転職は上司に相談すべき?相談していいケースや報告のタイミング・伝え方を解説|リモートワーク可能な求人に特化 IT・DX人材の転職ならWorkship CAREER

転職は上司に相談すべき?相談していいケースや報告のタイミング・伝え方を解説

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「転職したいけれど、上司に相談したほうがいい?」「転職活動をしていることは伝えるべき?」と悩んでいませんか。

上司に相談すべきかどうかは、転職の意思がどの程度固まっているかによって変わります。現職で解決したい悩みがある段階なら相談が役立つこともありますが、すでに転職の意思が固まっているなら、転職活動について相談するのではなく、退職の意思として伝える方法もあります。

この記事では、上司に転職を相談してよいケースや、転職を決めた後に報告するタイミング、伝え方、引き止められた際の対応まで解説します。

【結論】転職の意思が固まっているなら「相談」ではなく「報告」も選択肢

転職する意思が固まっている場合、内定前から上司に転職活動について相談する必要はありません。

早い段階で転職の意思を伝えると、引き止めや今後の働き方について話し合いになる可能性があります。また、転職活動をやめて現職に残った場合に、気まずさを感じることもあるでしょう。

一方、仕事内容や勤務条件など、現職で改善できる可能性のある悩みが転職理由になっている場合は、転職を決める前に上司へ相談する方法があります。

つまり、「上司に転職を相談するか」ではなく、次のように分けて考えるのがポイントです。

  • 現職で悩みを解決できるなら残りたい → 上司への相談を検討

  • 転職の意思が固まっている → 転職活動ではなく退職の意思として伝える

自分がどちらの段階にいるのかを整理してから、上司への伝え方を考えましょう。

上司に相談しないまま転職活動しても問題ない?

転職活動そのものについて、事前に上司へ相談しなければならないわけではありません。

転職するか決めていない時点では、選考結果や希望条件によって現職に残る可能性もあります。まずは情報収集や転職活動を進め、自分の方向性を整理してから報告する方法も選べます。

転職の意思が固まり、退職時期の見通しが立った段階では、就業規則や転職先の入社予定日を確認したうえで、直属の上司へ退職の意思を伝えましょう。

社内で相談する前に第三者の意見を聞きたい場合は、転職エージェントを活用する方法もあります。IT・DX業界への転職を検討しているなら、Workship CAREERでも無料のキャリア相談を受け付けています。

転職を決める前に上司へ相談してもよいケース

転職を考えた原因が現職で解決できる可能性があるなら、すぐに転職活動へ進まず、上司へ相談することも選択肢です。

仕事内容や配属に悩んでいる

「希望する仕事を担当できない」「今のチームが自分に合わない」といった悩みは、異動や担当変更によって改善できる可能性があります。

転職そのものを切り出すのではなく、「今後は〇〇の業務に挑戦したい」「現在の担当について相談したい」と、キャリアや業務の相談として伝えるとよいでしょう。

勤務時間や勤務地に悩んでいる

残業時間や勤務地、働き方などが転職理由になっている場合も、制度や配属の変更で状況が改善することがあります。

ただし、希望が必ず通るとは限りません。相談したうえで実現が難しいと分かれば、転職を検討する判断材料にもなります。

現職でのキャリアアップを検討している

「マネジメントを経験したい」「専門性を高めたい」といった希望がある場合は、転職する前に社内で実現できる可能性を確認してみてもよいでしょう。

その際は、「今の環境が嫌だ」と不満だけを伝えるのではなく、「今後〇〇の経験を積みたいが、現在はその機会が少ない」と事実と希望をセットで伝えると話し合いやすくなります。

関連記事:転職でキャリアアップは実現できる?成功のためにすべきことや転職先の選び方を解説

転職を決めたら上司にいつ報告する?

転職の意思が固まったら、まず現職の就業規則を確認しましょう。

会社によっては「退職希望日の〇カ月前までに申し出る」といった手続きが定められています。あわせて、転職先の入社予定日や引き継ぎに必要な期間も確認しておくことが大切です。

「退職の3カ月前」など一律の時期を基準にするのではなく、次の流れで進めると整理しやすくなります。

  1. 就業規則と転職先の入社予定日を確認する

  2. 直属の上司へ退職の意思を伝える

  3. 退職日・最終出社日・引き継ぎについて話し合う

  4. 必要な社内手続きを進める

直属の上司へ退職の意思を伝える

まずは直属の上司へ、1対1で話せる時間を取ってもらいましょう。

チャットやメールの段階で詳しい退職理由を書く必要はありません。「今後についてお話ししたいことがあります」と面談を依頼し、直接伝える方法が一般的です。

面談では、退職を決めているのであれば「相談があります」だけで終わらせず、退職の意思を明確に伝えます。

退職日や引き継ぎについて話し合う

退職の意思を伝えた後は、次の項目を上司と確認します。

  • 退職日・最終出社日

  • 引き継ぎのスケジュール

  • 後任者や引き継ぎ先

  • 有給休暇の取得予定

  • 社内外への周知タイミング

自分だけで退職日や周知方法を決めず、就業規則や転職先の入社日を踏まえながら調整しましょう。

転職・退職理由を上司に伝えるときのポイント

退職理由は、現在の不満だけを並べるより、今後実現したいことまで含めて伝えると意図を説明しやすくなります。

たとえば給与への不満がある場合も、

「給料が安いので辞めます」

と伝えるだけではなく、

「今後は成果と評価の関係がより明確な環境で経験を積みたいと考えています」

など、転職によって実現したいことへ言い換える方法があります。

また、現職で改善できる余地がある理由を伝えると、異動や待遇改善を提案されることもあるでしょう。

すでに転職の意思が固まっている場合は、「別の業界へ挑戦したい」「現職では経験しにくい領域へ進みたい」など、今回の転職で重視していることを具体的に説明すると伝わりやすくなります。

上司に転職・退職を伝える際の例文

チャット・メールで面談を依頼する場合

上司へ退職の意思を伝える前に、まず個別に話す時間を確保します。

例:

件名:お打ち合わせのお願い

〇〇さん、お疲れさまです。〇〇です。

今後のキャリアについてお話ししたいことがあり、ご連絡しました。

お忙しいところ恐縮ですが、15分ほどお時間をいただくことは可能でしょうか。

【希望日時】
・〇月〇日 〇:〇〜
・〇月〇日 〇:〇〜

ご都合のよい時間帯をお知らせいただけますと幸いです。
よろしくお願いいたします。

面談で退職を伝える場合

例:

突然のご報告で恐縮ですが、〇月頃を目安に退職したいと考えています。

今後は〇〇の領域で専門性を高めたいと考えるようになり、新しい環境へ挑戦することを決めました。

これまで多くの経験をさせていただいたことには感謝しています。

退職日や引き継ぎについては業務に支障が出ないよう対応したいと考えていますので、今後の進め方をご相談させてください。

感謝と退職の意思を分けて伝え、必要な調整については上司と話し合う姿勢を示すとよいでしょう。

【ケース別】上司に引き止められた場合の対応

「条件を改善する」と言われた場合

給与や役職、働き方などの改善を提案される場合があります。

条件が改善すれば現職に残りたいのであれば、具体的な内容を確認して判断しましょう。一方、転職の目的が別の業界への挑戦などにあり、意思が変わらない場合は、その理由をあらためて伝えます。

例:

ご提案いただきありがとうございます。ただ、今回の転職では待遇ではなく、〇〇の領域に挑戦することを最も重視しています。そのため、転職の意思は変わりません。

「今辞められたら困る」と言われた場合

会社の状況に配慮しつつ、退職の意思と引き継ぎへの協力を分けて伝えましょう。

例:

ご負担をおかけすることは承知しています。退職日までの引き継ぎについてはできる限り対応しますので、スケジュールをご相談させてください。

「後任が決まるまで待ってほしい」と言われた場合

後任の採用や配置には時間がかかることがあります。

転職先の入社予定日が決まっているなら、その事情を伝えたうえで、マニュアル作成や既存メンバーへの引き継ぎなど、退職日までにできる対応を相談しましょう。

転職を上司に報告するときは誰から伝える?

原則として、まず直属の上司へ伝えるのが自然です。

上司と退職日や社内への周知タイミングを確認し、その後、人事や同僚、取引先へ必要な連絡を進めます。

ただし、直属の上司本人からハラスメントを受けている場合や、相談しても対応してもらえない場合などは、さらに上の上司や人事、社内の相談窓口などを利用する方法があります。

転職の意思がまだ固まっていない段階で多くの同僚へ話すと、意図しない形で情報が広がる可能性もあります。伝える範囲は慎重に判断しましょう。

退職を拒否されたりトラブルになったりした場合は?

退職に関する法律上の扱いは、雇用契約の内容や個別の状況によって異なります。会社との話し合いで解決しない場合は、自分だけで判断せず、公的な相談窓口や専門家へ相談しましょう。

退職届を受け取ってもらえない場合

期間の定めのない雇用契約について、民法627条では、原則として解約の申入れから2週間で雇用契約が終了すると定められています。

出典:民法第627条|e-Gov法令検索

ただし、有期雇用契約などでは扱いが異なります。就業規則や契約内容も関係するため、会社とトラブルになっている場合は専門窓口へ相談してください。

退職時の違約金を求められた場合

労働基準法16条では、労働契約の不履行について、あらかじめ違約金を定めたり損害賠償額を予定したりする契約を禁止しています。

出典:労働基準法第16条|e-Gov法令検索

一方、退職に関連するあらゆる損害賠償請求が一律に禁止されているわけではありません。個別の事情によって判断が異なるため、実際に請求を受けた場合は弁護士などへ相談しましょう。

退職前に有給休暇を取りたい場合

年次有給休暇は、原則として労働者が請求した時季に与えることとされています。一方、事業の正常な運営を妨げる場合には、会社が別の時季へ変更できる「時季変更権」も定められています。

出典:労働基準法第39条(年次有給休暇)について|厚生労働省

退職日が迫っている場合などは個別の状況によって判断が必要になるため、会社との調整が難しい場合は専門窓口へ相談してください。

会社との話し合いで解決できないときは、厚生労働省の総合労働相談コーナーや弁護士などへ相談する方法があります。

上司への転職相談でよくあるQ&A

Q1. 1on1で今後の目標について聞かれたら?

転職活動中だからといって、1on1で転職予定を伝える必要はありません。

「〇〇のスキルを伸ばしたい」「現在のプロジェクトで〇〇を達成したい」など、今の仕事について考えている目標を伝える方法があります。

転職活動中も、在職している間は現在の仕事へ誠実に取り組むことが大切です。

Q2. 面接のために有休を取る場合、転職活動だと伝える必要はある?

転職活動の予定を詳細に伝える必要はありません。

会社の申請方法に従って有給休暇を申請し、理由を求められる場合は「私用」など、必要な範囲で伝えればよいでしょう。

転職活動を隠すために架空の病気や家族の事情などを作る必要はありません。

Q3. 周囲から「転職活動している?」と聞かれたら?

転職活動について詳しく答える必要はありません。

「今後についてはいろいろ考えていますが、まだ決まっていません」など、必要以上に情報を広げない返答にとどめる方法があります。

仲のよい同僚へ伝えた情報でも、意図せず社内に広がる可能性があるため、報告する範囲は慎重に判断しましょう。

上司へ相談する前に転職エージェントへ相談する方法も

「転職すべきかまだ決められない」「上司へ何を伝えるべきか整理できていない」という段階なら、社内で相談する前に第三者へ話してみるのも一つの方法です。

転職エージェントでは、自分の経験でどのような求人が選択肢になるのか、転職によって希望する働き方を実現できそうかといった情報を得られます。

相談したからといって必ず転職する必要はありません。現職に残ることも含めて判断材料を増やしたうえで、上司へ相談するかを考えるとよいでしょう。

関連記事:転職の相談は誰にすべき?おすすめの相談先や相談前の準備のポイントを解説

転職に迷っているならWorkship CAREERに相談しよう

上司へ転職を相談すべきかどうかは、転職の意思が固まっているか、現職で悩みを解決できる余地があるかによって変わります。

現職で改善したいことがあるなら、業務やキャリアについて上司へ相談する方法があります。一方、転職すると決めている場合は、就業規則や入社予定日を確認したうえで、退職の意思として伝えるとよいでしょう。

IT・DX業界での転職を検討しているなら、Workship CAREERでも無料のキャリア相談を受け付けています。

エンジニアやデザイナー、マーケターなど、IT・DX領域の求人を扱っており、リモートワークや副業が可能な働き方も含めて相談できます。

「まだ転職するか決めていない」「まずはどのような選択肢があるのか知りたい」という段階でも、今後のキャリアを整理するために活用してみてください。

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