フリーランスから正社員への転職にあたり、自身の経歴が転職市場で正当に評価されないという壁にぶつかる方は少なくありません。

一般的な転職サービスは企業から企業への転職を前提に設計されています。フリーランスとして積み上げてきた実績をどう伝えればいいのか分からないまま、自分の経歴に負い目を感じてしまう——。そんなフリーランス特有の悩みに寄り添い、経歴を正当に評価して転職を成功に導くのが、Workship CAREERです。

今回は、約8年間のフリーランス経験を経て、Workship CAREERを利用し正社員への転職をした中山さんにお話を伺いました。

フリーランス歴8年。さらなる成長を求めて、正社員転職を決意

ーまず、中山さんのこれまでのキャリアについて教えてください。

新卒2年目でフリーランスとして独立したのち、Webベンチャー企業に契約社員として就職。再び独立して、それから約8年間、フリーランスのライターとして活動してきました。

最初の独立のきっかけは、当時ブログの広告収入で生計を立てる働き方が注目されていた時期で、その影響を受けて「ブログアフィリエイトで生きていくぞ」と飛び込んだことでした。約1年半のあいだにライティングやSEOの基礎を身につけました。

ーフリーランスとして、ライティングの土台を築かれたのですね。

はい。その後、縁があってWebベンチャー企業に就職し、2年ほど勤務しました。記事作成やサイト制作のディレクションを中心に幅広い業務を経験するなかで、メールの書き方や仕事の進め方といったビジネスの基本を身につけました。

就職して2年ほど経った頃、再びフリーランスとして独立する決意をしました。ビジネスの基本からライティングの専門スキルまでひと通り経験したことで、「この土台があれば、もう一度1人で仕事を回していけそうだな」と感じたからです。加えて、コワーキングスペースを通じて人脈も広がり、仕事を得られる経路も確保できていました。

こうして2017年に2回目の独立をしてから、約8年間フリーランスのライターとして活動を続けてきました。

ーフリーランスとして働くなかで、不安や課題を感じることはありましたか。

収入・キャリアパス・孤独感、すべてに不安を感じていました。

まず収入面で言うと、月によって収入の波が大きくて。固定報酬の案件を複数持っていたとしても、案件自体がなくなるリスクは常に消えません。夜寝る時に「今の案件が、明日なくなったらどうしよう」と、不安になることもありました。

キャリアパスに関しては、スキルアップの実感がないな、と。フリーランスは基本的に、自分のスキルや、専門分野に応じた案件しか取ることができません。未経験の分野に挑戦してスキルの幅を広げたいなら、ゼロから実績をつくり、営業をかけて、成長の機会を自分でつくる必要がある。私はそうした動きがあまり得意ではなかったので、確実に対応できる案件ばかりを選んでいました。RPGで例えるなら、ラスボスと戦うことはなく、一生スライムを倒し続けて小銭を稼いでいるような感覚でした。

ーなるほど。成長している実感がないというのは、焦りますよね。

そうですね。あとは、孤独感も大きかったです。フリーランスの仕事は1人で完結するので、歴が長くなるほど「自分のやり方」に固執してしまっていました。進め方に改善の余地があるかもしれないのに、ひとりだとそれに気づくことすらできなかったんです。また、方向性を相談したり、アイデアを壁打ちしたりする相手もいないので、「この進め方で合っているのかな」という不安が常にありました。組織への帰属感もないため、家族はいるけれど「自分は1人なのかな」と、ふとした瞬間に寂しさを感じることもありましたね。

ー正社員への転職を決意されたきっかけは何でしたか。

AIの台頭によって自分のライターとしての存在価値が揺らいだことと、子どもが生まれたことの2つです。

ある日、3年ほど執筆を担当していたクライアントから、「これからはAIを使うので、中山さんにライティングを依頼する必要はなくなりました」と告げられたんです。さらに、自分でもAIを使ってみたところ、仕事の大半を代替できてしまった。自分の仕事がAIに奪われるという未来が見えて、「これはやばい」と思いました。

AIに代替されないためにはスキルを磨く必要がありますが、フリーランスとして自力でスキルアップにつながる仕事を取りにいくのは苦手でした。一方で、正社員として会社に所属すれば、必然的に成長の機会が得られる。自分には、そちらの方が適した環境だと感じたんです。

もうひとつは、子どもが生まれたことです。養育費は毎月固定でかかります。金額面だけで言えば、フリーランスの稼ぎでも十分だったかもしれません。しかし、毎月の出費を確実に賄い続けるには、月ごとに収入が変動するフリーランスよりも、安定的に稼げる正社員の方がいいと判断しました。

フリーランスの経歴を正当に評価してくれた、Workship CAREERでの転職活動

ーWorkship CAREERを知ったきっかけを教えてください。

きっかけは、フリーランス向け求人プラットフォーム「Workship」から届いたメールマガジンです。読んでいると、「トランジション採用」というキーワードが目に留まりました。まず業務委託として働き始め、スキルや社風との相性を確認したうえで正社員に登用するという採用形式です。

長年フリーランスとして働いてきた身からすると、ひとつの会社に、いきなり正社員として週5日間勤務するのはかなり不安でした。働く場所も時間も仕事内容もすべて自分で選んできたのに、正社員になれば、オフィスで決められた時間に与えられた業務をこなすという、これまでと正反対の働き方になる。

でもトランジション採用であれば、業務委託から段階的に移行できます。もし企業の風土や価値観が合わないと感じたら、その時点でやめることもできる。フリーランスにとって最大のリスクヘッジになると感じました。

ーWorkship CAREER以外に、他の転職サービスも利用されましたか。

大手転職サイトも複数利用していました。

しかし、多くのサイトは正社員から正社員への転職を前提としており、入力フォームも企業勤務の経験ありきの項目ばかりで。フリーランスとしての自分の経歴を入力するたびに、「今の経歴は転職市場で評価されにくい」と負い目を感じてしまっていたんです。

ーそのなかで、Workship CAREERに決めた理由は何でしょうか。

Workship CAREERは、フリーランスの経歴を深く理解してくれると感じたからです。他社のサービスが正社員から正社員への転職を前提としているのに対して、Workship CAREERは、フリーランスから正社員への転職を想定して設計されている。そのため、自分の経歴に引け目を感じることなく、転職活動に臨むことができました。

さらに心強かったのは、フリーランスへの理解の深さです。フリーランスとして評価されるポイントと、正社員として企業に評価されるポイントは大きく異なります。たとえば正社員採用ではマネジメント経験が評価されがちですが、ひとりで仕事を回してきた身からすると、自分のどの経験がそこに該当するのかが分からない。Workship CAREERの担当者は、そうしたフリーランス特有の経歴の見え方や不安まで理解したうえで向き合ってくれたため、安心して転職活動を進めることができました。

ーWorkship CAREERの担当者とのやり取りで、印象に残っていることはありますか。

担当者の方の誠実さが、強く印象に残っています。

特に大きかったのは、トランジション採用のデメリットまで率直に教えてくれたことです。業務委託から正社員への移行が前提とはいえ、移行がうまく進まなければ、業務委託のまま据え置かれてしまうリスクもある。だからこそWorkship CAREERでは、正社員登用に向けた転職活動をしっかりサポートする、という説明までしてくれました。一般的な転職エージェントでは聞けないようなリスクまで正直に伝えてくれたことが、信頼につながりましたね。

ヒアリングの丁寧さも印象的でした。事前フォームで入力するような年収や勤務条件だけでなく、希望する会社のカルチャーや、働く環境といった定性的な部分まで、じっくり聞き出してくれたんです。

チームで働くから、成長できる。正社員になって変わったこと

ー現在はどのような業務を担当されていますか。

現在はITベンチャー企業で、コンテンツ制作とマーケティングを担当しています。

コンテンツ制作では、サイトリニューアルに伴う採用インタビューや、事例記事などの新規コンテンツを手がけています。マーケティングでは、クライアント企業のSEO支援を担当しており、サイトの現状分析やキーワード設計をもとに改善提案を行い、ライターへの発注からコンテンツ公開まで、一連の制作工程を管理しています。

ー正社員になって、フリーランス時代に感じていた孤独感は変化しましたか。

チームで働くことが叶い、孤独感はなくなりました。

フリーランス時代は、仕事の方向性もアイデアの壁打ちも、すべて自分ひとりで完結させるしかなかった。でも今は、社内に各分野の専門家がいて、疑問があれば対面でもチャットでもすぐに相談できるし、みんな快く答えてくれる。入社まもない自分に対しても放置せず、困ったら助け合う環境が整っている。すごく働きやすいですね。

ースキル面での成長は実感されていますか。

はい、確実に変わりました。自分のレベルに見合った案件だけをこなすという日々ではなくなりましたね。

現在の会社では、今の自分のスキルで対応できる仕事に加え、少し難易度が高いけれど頑張れば手が届きそうな仕事もアサインしてもらえます。そうした挑戦を重ねるうちに、仕事全般へのモチベーション自体も上がりました。やったことのない仕事に向き合えば、当然できないこともある。でもそのたびに「こう対応してみよう」「このスキルを身につけよう」と試行錯誤を繰り返していて、「もっと頑張ってみよう」という前向きな気持ちが自然と湧いてきます。

組織に所属するからこそ広がる、新しいキャリアの可能性 

ー今後のキャリアについて、どのようなことを考えていますか。

業務面では、Webサイトのページライティングに挑戦してみたいと思っています。

転職先で、同僚がサイトのページに載せるコピーやテキストを書いている仕事を見て、初めてWebサイトのページライティングの存在を知りました。これまではSEO記事の執筆が中心で、いかに検索順位を上げるかという数値ベースの仕事ばかりでした。しかしページライティングは、クライアントがどのような想いで事業をやっているのかを汲み取り、言葉として形にする仕事です。これが自分には面白そうだなと感じていて、ぜひ挑戦したいですね。

キャリアの方向性としては、マネジメント経験を積みたいと考えています。自分のスキルを突き詰めるだけなら、フリーランスとして1人でもできるかもしれません。そんな中で、会社に所属する最大の意義は、チームで成果を出せることだと思うんです。長年フリーランスとしてやってきた自分には、チームマネジメントの視点が足りていない。だからこそ、チームで成果を最大化する方法を学び、マネジメント側に回ることが自分の次のステップだと考えています。

フリーランス時代は、未経験の分野に挑戦しようにも途方もなさがありました。でも会社に所属していれば、希望を伝えることで新しい領域に踏み出せる可能性がある。この環境を生かして、これからも積極的に挑戦を続けていきたいです。

ー最後に、正社員への転職を迷っているフリーランスの方に向けて、メッセージをお願いします。

正社員への転職を迷う気持ちは、すごく分かります。しかし、もし今のスキルや働き方に限界を感じているなら、ぜひ正社員への転職に一歩踏み出してみてほしいと思います。

フリーランスから正社員になることへの不安は、大きく3つあると思うんです。まず、「週5で働けるのか」「出社できるのか」という働き方の変化への不安。しかし、Workship CAREERが提案してくれる「トランジション採用」であれば、業務委託からスタートできるので、いきなり環境が激変することはありません。段階的に正社員へ移行していけるという安心感は、私にとって大きかったですね。

次に、年収が下がることへの不安。正社員になると、フリーランス時代と比べて一時的に年収が下がるケースもありえます。ただ、長い目で見れば、会社で働くことは、将来のキャリアに向けた経験値の蓄積だと思っています。実際に私自身、正社員になって多くの成長機会に恵まれ、日々スキルアップを実感しています。目先の年収だけで判断しなくてよかった、と感じていますね。

最後に、ひとりで働いてきた環境から組織に入って、馴染めるのかということへの不安。私自身もこの不安は大きかったです。ただ、Workship CAREERの担当者がフリーランスの立場に寄り添い、自分に適した企業を一緒に見極めてくれたことで解消されました。だからこそ、この不安を乗り越えるには、フリーランスの働き方を理解したうえで提案してくれるサービスを選ぶことが大切だと思います。

もし今の自分が、転職を迷っていた過去の自分に会ったなら、「思い立った時に行動しておくのが一番だよ」と伝えたいですね。